Отправной точкой является утверждение, что информация о человеке Диодоре почти не существует в работах других древних писателей. Все данные о нем должны быть взяты из его Библиотеки, из которой, однако, менее 40 процентов сохранилось в связных текстах. Самые последние книги, которые были близки к собственному времени Диодора и которые, возможно, были наиболее ценны для понимания Библиотеки, утеряны за исключением нескольких фрагментов.
Если сложить мозаику, можно набросать следующее: Диодор предстает как туземный сикул, который, по–видимому, не происходил из особо обеспеченной семьи, но был достаточно имущим, чтобы посвятить себя историографии. Этот незаметный фон может быть одной из причин, почему он не распространяется о себе самом. Из его жизненной среды и экономической ситуации в его Библиотеке можно увидеть некоторые свидетельства, чтобы охарактеризовать его как землевладельца без политического или военного опыта.
Его рождение в Агирии, одном из средних центров внутренней Сицилии, незадолго до 90 г. до нашей эры выпало на турбулентную фазу угасающей Римской республики. Степень, в которой многочисленные войны его времени конкретно првлияли или сформировали его биографию, трудно определить в подробностях. По крайней мере, в многих критических заявлениях он жалуется на господство произвола, жестокость в войне и нападение на крестьян. В этом смысле можно предположить, что пока Секст Помпей возглавлял борьбу в Сицилии, он находился в Риме. Однако он, похоже, провел большую часть своей жизни на родном острове, вероятно, в Сиракузах, о чем свидетельствуют многочисленные подсказки в работе.
В одном из немногих отзывов говорится, что он путешествовал по Европе и Азии. Это утверждение, однако, преувеличено. Свидетельства могут только подтвердить пребывание в Египте в период между 60/59 и 56/55 до н. э. и в Риме где–то в 43/42 г. до нашей эры. Есть также указания на небольшие поездки в Тирренском море и на Мальту, возможно, по дороге в Рим и Александрию.
Что касается его образования, оно, вероятно, не выходило за рамки базового обучения в пределах обычных уроков грамматики, и поэтому он был самоучкой. Конечно, судя по его исторической работе, он обладал твердыми литературными знаниями, но не теми, которые сделали бы его методически или стилистически историком уровня Полибия. Это предположение поддерживается не в последнюю очередь его дистанцированием от риторов и философов, а также, как правило, лингвистическими качествами и составом его Библиотеки. Его знание латыни было довольно средним и годилось лишь для повседневного общения в ​​римской провинции. На фоне очерченной Vita поэтому неудивительно, что автор воспользовался несколькими возможностями, позволяющими выделить его собственные достижения или контакты.
Для его деятельности как историографа египетское путешествие, кажется, было особенно значимым. В ходе этого пребывания он, очевидно, перешел к компиляторской работе. Историография, после всего, что мы можем сказать о Диодоре, была его главной задачей в жизни, которая, по его собственным словам, связывала его в течение 30 лет. Он смог завершить свою работу при жизни и, вероятно, опубликовал ее целиком незадолго до своей смерти, где–то после 30 г. Сочетание провинциального и социального фона, экономической ситуации и школьного образования оказало сильное влияние на него и на его понимание истории и ее функций.