Необычайное значение Александра нашло себе выражение в тех сказаниях и легендах, которые связаны с его именем. Они восходят ко времени, последовавшему вскоре уже за его смертью, и тянутся чрез всю древность и все средневековье. Так как замечательные подвиги Александра протекли, главным образом, на Востоке, то немудрено, что восточные народы, по преимуществу, и разрабатывали эти сказания и легенды об Александре. Древнейшим и наиболее известным памятником этой литературы ((романов об Александре" является его история, составленная около 200 г. по Р. Хр. на греческом языке и приписанная Каллисфену. Эта история была обработана позже на латинском, сирийском, коптском, армянском и друг, языках. По этому роману псевдо-Каллисфена, Александр - сын не Филиппа, а египетского царя Нектанеба, который бежит из Египта и, в качестве астролога, является в Македонию. Александр при своем первом же походе берет не только Фивы, но и Афины, отправляется в Италию, где покоряет Рим и проч. Подвиги Александра в Азии переплетаются с самыми удивительными приключениями. Он доходит до столбов Геракла, встречает на своем пути чудовищ - шестируких и шестиногих людей; видит рыб, которых нужно варить в холодной воде и у которых в челюсти блестящий камень. Александр борется с кентаврами и т.д. Умирает Александр от отравы; пред его кончиной приходит его верный конь Букефал, плачет по умирающем царе, разрывает на части раба, поднесшего Александру яд и издыхает.
Эти легенды, возникшие, быть может, в Египте, получают дальнейшее развитие, прежде все го, на Востоке. Самый замечательный поэтический рассказ о подвигах Александра принадлежит персидскому поэту X века Фирдуси, излагающему в своей поэме "Шах-Наме", между прочим, "историю Великого Искендера". В соответствии с национальностью поэта герой происходит не из Египта, а из Персии. Персидский царь Дараб женится на дочери царя Филикуса из Рума (Филиппа из Рима), но тотчас же расстается с нею и берет себе другую супругу. Сын от первой жены Искендер, от второй - Дара (Дарий). Искендер идет походом против Дары, которому помогает индийский царь Фур (Пор); Дара побеждает Искендера; он отправляется в Мекку, идет к царице Кидафе, совершает ряд подвигов, расположенных, в географическом порядке, по четырем странам света. Поход на север ведет его в страну мрака; походом руководит пророк Хизр, который на севере находит источник жизни, между тем, как Искендер с другим отрядом войска блуждает по пустыне. Для защиты от чудовищ он строит медную стену в 500 локтей высоты, которая заграждает доступ в царство его всякого рода чудовищам. Когда Искендер умирает, из-за тела его спорят: Рум (Европа) и Иран. Оракул решает, что тело должно покоиться в Египте, в Александрии. Кроме Фирдуси, жизнь и подвиги Александра были воспеты другим персидским поэтом (XII века), Низами, в его "Искендер-Наме".
В западноевропейской литературе средневековья имеются поэтические обработки сказаний об Александре на немецком, французском, английском языках. Многочисленны сборники легендарных сказаний об Александре в славянорусской письменности, так наз. Александрии. Одним словом, можно сказать, что Александр стал одним из любимых героев всемирной литературы, и лишь в Индии отсутствует какое-либо упоминание о македонском завоевателе.
И искусство, как при жизни Александра, так и после его смерти вдохновлялось и его личностью, и его подвигами. Двух знаменитых художников IV в. в особенности отличал своим вниманием царь: скульптора Лисиппа и живописца Апеллеса. Первый получил почетную привилегию изображать Александра в бронзе; о картине второго, изображавшей царя с молнией в руках, он говорил: есть два Александра, один, непобедимый, - сын Филиппа, другой, неподражаемый, - сын Апеллеса.
Один древний писатель замечает, что невозможно и перечислить, сколько раз писал портреты Александра, а также и Филиппа, Апеллес. Кроме упомянутой картины, украшавшей храм Артемиды в Эфесе, особенной известностью пользовались две картины Апеллеса, находившиеся в Риме: на одной Александр был изображен на триумфальной колеснице, около которой стоял скованный гений войны, на другой- царь был представлен в группе с Диоскурами и Никою, богинею победы. Другой современный Александру живописец, Аэтион, прославился картиной "Свадьба Александра с Роксаной", третий, Филоксен, картиной "Битва при Иссе". Отдаленные копии этих двух картин сохранились: первой на фреске "Альдобрандинская свадьба" (хранится в Ватиканской библиотеке в Риме) второй - на помпеянской мозаике (хранится в Неаполитанском музее).
Статуи Лисиппа, по словам Плутарха, всего лучше воспроизводили характерные черты Александра, его склоненную слегка влево голову, томное выражение глаз, мечтательно-восторженное, но вместе с тем соединяющее в себе "что-то страшное, мужественное, львиное". Среди статуй Лисиппа особенной известностью пользовалась та, которая изображала Александра опирающимся на копье; может быть, отдаленное воспроизведение ее сохранилось на одном золотом медальоне (хранится в Берлинском музее). Изображал Лисипп Александра "в группах": одна из них состояла из 25 фигур. Александр представлен был в ней среди всадников, погибших при первой атаке в битве при Гранике. Другая группа изображала Александра в борьбе со львом и его сподвижника Кратера, спешащего к царю на помощь.
До нашего времени сохранились много и статуй и бюстов Александра, восходящих к искусству Лисиппа, но вряд ли вполне точно передающих черты лица Александра. Все это не точные портреты его, но портреты более или менее идеализированные. Таким идеализированным портретом должно считать и ту герму Александра, которая хранится в Лувре и на которой вырезана надпись, называющая изображенное лицо.
И в новое время искусство нередко вдохновлялось Александром и воспроизводило в своих созданиях различные эпизоды его жизни. Отдаленный от нас давностью времен, образ молодого царя-завоевателя продолжает сохранять свою пленительность, а его геройские подвиги - вызывать изумление. О результатах деятельности Александра прекрасно говорит известный историк XIX в. Гервинус, в своей "Истории немецкой поэзии": "Он открыл новый мир на Востоке и на Западе, и оба они в своем поэтическом искусстве завидовали друг другу, и относительно его рождения, и его деятельности, оба они связали с ним свое величие, а христианские и языческие поэты открыли пред ним двери рал. Еще до появления Христа, Александр своим образом действий разорвал и уничтожил привилегии своих греков и македонян среди всех людей, слил эллинство и варварство и проложил дорогу к христианскому учению о равенстве всех людей; без насаждения греческой образованности на Востоке никогда не могло бы найти для себя почвы христианство".